Enola là cô em út trong gia đình Holmes danh giá. Cô là một người con gái xinh đẹp có trí tuệ cực kì nhạy bén, nhãn quan tinh tường, khả năng suy nghĩ thấu đáo và quan điểm bất tuân theo những chuẩn mực xã hội khắt khe dành cho phụ nữ thời đó. Mẹ cô, Eudoria, đã dạy cô mọi thứ, từ cờ vua cho đến nhu thuật, đồng thời cũng khuyến khích Enola trở thành một phụ nữ trẻ có ý chí mạnh mẽ và suy nghĩ độc lập.
Vào sáng ngày sinh nhật thứ 16 của Enola, cô thức giấc và nhận ra mẹ mình đã biến mất, chỉ để lại vài món quà sinh nhật như sổ tay và bút vẽ. Cô vội vã tới nhà ga xe lửa để đón hai anh trai của mình, Mycroft và Sherlock, những người ban đầu không nhận ra em gái vì nhiều năm không gặp. Sherlock thấy Enola là một cô gái thông minh trong khi Mycroft cho rằng cô rất phiền phức. Với tư cách là người giám hộ hợp pháp của Enola, Mycroft dự định gửi em gái đến trường dạy ứng xử cho thiếu nữ của cô Harrison khó tính. Những bông hoa do Eudoria để lại tiết lộ các thông điệp bí mật và nơi giấu một khoản tiền mà sau đó Enola đã sử dụng khi trốn nhà đi bằng cách cải trang thành con trai. Trên xe lửa, cô gặp Tử tước Tewkesbury trẻ tuổi trốn trong một chiếc túi du lịch. Hai người họ nhìn nhau một hồi thì Tewkesbury chào hỏi và giới thiệu bản thân. Anh nghi ngờ Elona không phải là đàn ông, Enola nói anh là kẻ ngốc nhưng có vẻ cũng động lòng trước chàng tử tước đẹp trai này và đã cảnh báo Tewkesbury rằng một người đàn ông đội mũ quả dưa màu nâu (tên Linthorn) đang lục soát khắp tàu để tìm anh. Và không phải vô cớ mà cô gọi anh là đồ ngốc khi anh đã để cho tên Linthorn bắt được và sắp đẩy ngã ra khỏi tàu. Bất quá Enola đánh cho hắn một phát rồi ôm Tewkesbury nhảy khỏi xe lửa để trốn kẻ săn đuổi. Sau khi lăn xuống bãi cỏ, chiếc mũ che giấu mái tóc dài của cô rơi ra và không cần nói trước điều này trái tim của Tewkesbury đã đập loạn nhịp và chàng tử tước đẹp trai cứ nằng nặc đòi biết tên cô và hi vọng sẽ cùng đồng hành quãng đường tiếp theo. Không còn cách nào, Enola đành để cho anh đi theo và sự rung động cũng từ đó mà nảy nở giữa hai con người xa lạ. Không có thức ăn, Tewkesbury trổ tài tìm kiếm các loài thực vật ăn được. Hai người trò chuyện hết sức vui vẻ và hứa hẹn nhiều điều sau này. Họ cùng đi đến London và chia tay tại đây.
Cải trang thành một quý cô Victoria đúng nghĩa, Enola tiếp tục lần theo dấu vết của mẹ mình và để lại những tin nhắn đã được mã hoá trên mục quảng cáo cá nhân của vài tờ báo. Cô phát hiện ra truyền đơn và rất nhiều chất nổ tàng trữ trong một nhà kho, qua đó nhận ra Eudoria đang tham gia vào một nhóm cực đoan đòi quyền bầu cử cho nữ giới. Linthorn bất ngờ xuất hiện tấn công Enola, tra tấn cô hòng moi thông tin về Tewkesbury và cố gắng dìm cô chết đuối. Hai bên đánh nhau nhưng Enola kịp làm nổ nhà kho và chạy thoát. Cô quyết định tạm dừng cuộc tìm kiếm mẹ mình mà thay vào đó chuyển hướng sang việc tìm và cứu mạng Tewkesbury vì anh không có khả năng tự bảo vệ bản thân. Cô đến điền trang nhà Basilwether để điều tra thêm. Mycroft nhờ Thanh tra Lestrade của Sở cảnh sát Scotland tìm kiếm Enola.
Ở Covent Garden, Enola tìm thấy Tewkesbury đang làm chủ một sạp hoa, anh rất bất ngờ khi nhìn thấy cô và cô cũng thổ lộ lòng mình cho anh nghe rằng bản thân mình thích anh chàng tử tước ngốc nghếch ấy. Nhưng cô không hề quên việc chính cô cảnh báo anh về mối nguy hiểm. Khi Lestrade bất ngờ đột kích, Enola giúp Tewkesbury trốn thoát còn bản thân bị ngài thanh tra tóm tại trận và được Mycroft đưa về giam lỏng trong trường học của cô Harrison. Sherlock đến thăm em gái và bộc bạch rằng anh rất ấn tượng với kĩ năng trinh thám của cô. Vì quá mong nhớ Elona, Tewkesbury lẻn vào trường, giải cứu Enola và cùng nhau trốn thoát trên chiếc xe hơi của cô Harrison. Đến một ngã ba đường, thay vì trở lại London, Enola quyết định rằng họ phải tới dinh thự nhà Basilwether để đối mặt với chú của Tewkesbury, người mà cô cho rằng đang cố giết hại anh. Ở điền trang dường như không một bóng người, Linthorn phục kích họ bằng súng. Enola hạ hắn với một đòn nhu thuật khiến Linthorn chết tại chỗ vì vết thương chí mạng trên đầu. Lúc này, bà của Tewkesbury lộ chân tướng là kẻ phản diện thực sự: vốn theo chủ nghĩa truyền thống, bà ta không muốn Tewkesbury thay thế vị trí của cha anh trong Hạ viện và bỏ phiếu cho Dự luật Cải cách. Sau khi làm rõ chân tướng Elona quyết định rời đi nhưng Tewkesbury lại ngỏ lời muốn cô ở lại. Hai người nhìn nhau qua song cửa biệt thự của tử tước. Elona tiến đến nắm lấy tay anh với ánh mắt kiên định. Tewkesbury đau lòng không nỡ rời xa cô và đặt một nụ hôn lên tay Elona. Anh luôn dõi theo cho đến khi bóng của cô khuất dần sau đám đông. Ở Sở cảnh sát Scotland, Lestrade hỏi Sherlock hai câu: một là cách anh giải quyết vụ án, hai là làm thế nào mà em gái anh lại có thể phá được nó trước.
Enola giải ra một tin nhắn mà cô tìm thấy trên báo, nhưng suy luận rằng nó không phải do mẹ cô gửi. Tại điểm hẹn, Sherlock và Mycroft bàn luận về Enola, vị thám tử gợi ý rằng mình có thể thay anh cả làm người giám hộ cho cô em út. Khi họ sắp sửa rời đi, Sherlock tìm thấy món đồ chơi cũ mà Enola để lại như một dấu hiệu cô đã đến đây, anh quyết định không tìm cô. Trở về chỗ trọ của mình, Enola thấy mẹ cô đã đợi ở đó. Hai mẹ con ôm chầm lấy nhau, Eudoria giải thích lý do bà bỏ đi và tại sao bà sẽ phải đi lần nữa, nhưng đồng thời bà cũng rất ấn tượng với con người mà Enola đã trở thành. Enola tìm được sự tự do và nhận ra lý tưởng sống của mình — cô ấy là một thám tử và là người kiếm tìm những linh hồn lạc lối. Và có lẽ mục tiêu tiếp theo của cô là gặp lại tử tước Tewkesbury.
